Las tierras de la actual Castilla y Leon estuvieron presentes en la empresa de descubrimiento y colonizacion Cuba por los españoles. Los investigadores hablan de que entre un 25% y un 30% de los primeros españoles que se asientan en Cuba son procedentes de las provincias de la actual Castilla y Leon y algunos de sus gobernadores, autoridades eclesiasticas, judiciales y administrativas seran nacidos en esta region. Miles de castellanos y leoneses se trasladaran a la llamada Perla de las Antillas con ocasion de la Guerra de 1895-1898, muriendo no pocos en la misma y otros se asentaran definitivamente alli, junto a los que habian integrado el flujo inmigratorio constante desde principio de los años ochenta que se va a relanzar con fuerza al comenzar el nuevo siglo. Una parte significativa se asentara en la capital, pero tambien en ciudades y zonas del oriente insular. Y asi se continua tejiendo una relacion que se mantiene hasta hoy alimentada por quienes habiendo mejorado su situacion economica no se olvidan de sus familias y sus pueblos de origen, y especialmente por unas asociaciones centenarias, encabezadas por la Beneficencia Castellana que se funda en 1885 y sigue existiendo y por el Centro Castellano, que se crea en 1909 y llega a tener mas de 10.000 asociados con servicios educativos, sanitarios y recreativos y que es continuada por la actual Agrupacion de Sociedades Castellanas y Leonesas que se funda en 1971.