Su acto más infame ocurrió en marzo de 1944, cuando tras un ataque partisano que mató a 33 soldados alemanes, Kappler organizó la masacre de las Fosas Ardeatinas: 335 civiles italianos fueron ejecutados como represalia. Al finalizar la guerra fue capturado por los Aliados, juzgado en Italia y condenado a cadena perpetua en 1948.
Durante su encarcelamiento, Kappler se convirtió al catolicismo y fue visitado frecuentemente por el sacerdote Hugh O'Flaherty, quien había protegido a numerosos perseguidos por el régimen nazi. En 1977, Kappler escapó de prisión con la ayuda de su esposa, escondido en una maleta. Vivió en Alemania hasta su muerte por cáncer en 1978. Su legado está marcado por uno de los crímenes más atroces del nazismo en Italia.
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