Uno de sus logros más importantes fue la reinvención del grupo Suicide Squad en 1987, donde introdujo personajes como Amanda Waller y redefinió a villanos como Deadshot y Captain Boomerang, mostrando sus dimensiones humanas. También es responsable de haber transformado a Barbara Gordon en Oracle, luego de que quedara paralizada tras los eventos de "The Killing Joke".
Su trabajo se caracteriza por un enfoque maduro, narrativas con peso moral y tramas que equilibran acción con reflexión. Ostrander también escribió historias destacadas para títulos como The Spectre, Martian Manhunter, Grimjack y múltiples series de Star Wars. Su legado sigue influyendo a generaciones de lectores y guionistas en todo el mundo.
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