Desde joven, Tolstói mostró una inusitada inquietud intelectual y visión crítica hacia la educación tradicional, abandonando sus estudios de educación tradicional, abandonando los estudios universitarios en Derecho y Lenguas Orientales en la Universidad de Kazan tras no encontrar sentido alguno a ellos.
Sus dos obras más famosas, Guerra y paz y Ana Karénina, están consideradas como la cúspide del realismo ruso, junto a obras de Fiódor Dostoyevski. Recibió múltiples nominaciones para el Premio Nobel de Literatura todos los años de 1902 a 1906 y nominaciones para el Premio Nobel de la Paz en 1901, 1902 y 1910; el hecho de que nunca ganó es una gran controversia del premio Nobel.
Es mundialmente conocido por las novelas Guerra y paz (1869) y Anna Karénina (1877), a menudo citadas como pináculos de ficción realista. Primero alcanzó el éxito literario en su juventud con su trilogía semiautobiográfica, Infancia, Adolescencia y Juventud (1852-1856), y Relatos de Sebastopol (1855), basada en sus experiencias en la Guerra de Crimea. La ficción de Tolstói incluye docenas de cuentos y varias novelas como La muerte de Iván Ilich (1886), Felicidad conyugal (1859) y Hadji Murat (1912). También escribió obras de teatro y numerosos ensayos filosóficos.
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