Nacido en Brooklyn, Nueva York, Juster estudió arquitectura en la Universidad de Pensilvania y planificación urbana en la Universidad de Liverpool. Durante su servicio en la Marina de los EE. UU. en la década de 1950, trabajó en la construcción de bases aéreas en Marruecos y Terranova. Tras completar su servicio militar, se dedicó a la arquitectura y la enseñanza, y fue profesor emérito de diseño en Hampshire College en Amherst, Massachusetts .
En 1958, Juster recibió una beca de la Fundación Ford para escribir un libro sobre planificación urbana. Sin embargo, en lugar de seguir ese camino, creó The Phantom Tollbooth, una fantasía alegórica que explora temas de educación, lenguaje y curiosidad a través de las aventuras de un niño llamado Milo en el Reino de la Sabiduría . La obra fue ilustrada por Jules Feiffer, quien también fue amigo cercano de Juster
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